リーグ戦の中断期間に入り、J1のG大阪をNDスタに迎えた天皇杯3回戦は激しいシーソーゲームとなり、4-4でPK戦に突入。GKトーマス ヒュワード=ベルが2本止める活躍で4-3でモンテディオ山形が勝利し、ラウンド16に進出した。

先発メンバーは中3日で臨んだ山形は2人を変更。千葉戦で出場停止の西村慧祐がセンターバックに入り、さらにトップ下には土居聖真が入り、國分伸太郎が左ウイングで先発した。

直前の気温が30度を超える中でキックオフ。互いに背後のスペースも狙いながらボールを動かしたが、最初の決定機は10分、G大阪。ファン アラーノの左からのクロスに、半田陸が頭から飛び込んだが、シュートは枠外。12分には山形が氣田亮真のクロス、クリアを拾った小西雄大がミドルシュートを狙ったが、ここも枠の上に外れていった。

山形に先制点が生まれたのは20分。川井歩のパスを受けた氣田が仕掛け、2度切り返したあと右足を振り抜くと、ファーサイドのポストに当たったシュートはそのままゴールに吸い込まれた。これでG大阪も少しテンポを上げてきたが、30分、川井のワンタッチの浮き球を受けた氣田が振り向き、ミドルレンジから放ったシュートが決まり、山形が2-0とリードを広げた。

これでさらに攻守に圧力を強めるG大阪は右サイドハーフ・山下諒也の仕掛けが多くなり、35分には山下のマイナスのクロスにイッサム ジェバリがボレーシュート。39分には三浦弦太のアーリークロスにここもジェバリがシュート。しかし、いずれも枠をとらえられず。しかし、40分、G大阪はCKからジェバリが頭で合わせ、1点を返した。ジェバリはハーフタイムを挟んでさらに2本のシュートを放ったが、いずれも決めきれなかった。

後半に入り、拮抗した展開が続く中、G大阪の2枚代えに続いて、山形も56分に2枚を交代。土居と國分を下げ、高橋潤哉と坂本亘基が入った。14分にはボールロストから半田にシュートを許したが、ここはGKヒュワード=ベルが好セーブで防いだ。しかし60分、押し込んだG大阪は、三浦のクロスを受けた途中出場の黒川圭介が左足でゴールネットを揺らし、試合が振り出しに戻った。

山形は66分、ここも2枚を交代。ディサロ、氣田に代わり、堀金峻明、吉尾海夏がピッチに入った。その直後の67分、G大阪は右サイドのクロスに途中出場のウェルトンが入り込んだが、ゴールに近い位置から打ったダイレクトのシュートは枠の上を越えていった。さらに73分、左サイドでFKを得たG大阪は、ジェバリが直接狙ったシュートが決まり、3点目。一気に逆転まで持ち込んだ。

リードされた山形はここから押し込み、78分、スローインの流れから、川井がクロスを上げると、西村が合わせたシュートはGK一森純が弾いてクロスバーに跳ね返ったが、これを高橋が頭で押し込み、同点とした。

85分、山形は5人目の交代として、小西に代えて田中渉を投入。終盤にはG大阪のセンターバック・三浦が足を攣り、緊急措置として前線に回された。直後、G大阪のボランチ・安部柊斗が競り合いの際に足を高く上げたプレーにより一発退場となり、G大阪は10人での戦いを強いられることとなった。

アディショナルタイムは7分、数的優位の山形はボックス内でくさびを受けた堀金がターンからシュートを放つが、ここはサイドネット。90分では決着がつかず、延長に突入した。

延長前半は山形がボールを保持して押し込む時間が長かったが、101分、CKのクリアから田中がミドルシュートを狙ったが、これはGK一森がキャッチ。その直後、西村が足を痛め、104分に城和隼颯と交代した。

延長後半も山形が押し込み、107分、坂本亘基のクロスに中村亮太朗がシュートを狙い、108分には野嶽寛也のクロスをペナルティーエリア内で受けた堀金が倒れたが、ここはノーファウル。このあとは互いにチャンスの少ない時間が続いたが、116分、こぼれ球を拾った吉尾がコントロールからシュート。これが決まり、山形が4-3と再びリードした。

そのままアディショナルタイムに入り、山形は時間を使いながら終了に近づいていったが、120+2分、FKの流れからゴールライン手前から岸本武流に折り返され、安部崇士がクリアしたボールを中谷進之介に蹴り込まれた。これで4-4。山形はここでもリードを維持できず、試合はPK戦に突入した。

PK戦はG大阪が先攻。その1人目、宇佐美貴史のPKをGKヒュワード=ベルがストップ。山形は高橋、坂本、吉尾、安部がPKを成功。G大阪は5人目で満田が蹴ったが、これもヒュワード=ベルが止めた。すでに4人が成功している山形に対して、G大阪の成功は5人中3人。PK戦は4-3で山形が上回り、山形がアップセットを達成した。

ラウンド16は8月6日、浦和レッズとの対戦が決まっている。