5連戦の4戦目、直近のリーグ戦から中2日で迎えた天皇杯2回戦、モンテディオ山形は同じJ2のザスパクサツ群馬と対戦。先制され、一度は追いついたものの突き放され、1-3で試合終了。2年連続での初戦敗退となった。
 
モンテディオ、群馬ともに先発メンバーを直近のリーグ戦から総入れ替え。モンテディオは高卒ルーキーの荒川永遠選手、坂本稀吏也選手が公式戦デビューとなり、さらにベンチにはユースメンバー5人が入るフレッシュな顔ぶれとなった。フォーメーションは通常の4-4-1-1から、ボランチの荒川選手がやや高い位置を取って4-3-3に近い形となった。
 
モンテディオはキックオフ直後にCKを獲得するが、その後は群馬ペースが続く。CKの流れから白石智之選手が放った強烈なシュートはGK藤嶋栄介選手が好セーブ。その直後のCKでは髙木彰人選手のヘディングシュートはクロスバーの上を通過した。
これでピンチを逃れたかに見えたが、6分、人数の薄い中盤で起点を作られ、右に展開。田中稔也選手のクロスに入り込んだ北川柊斗選手にヘディングを決めきられた。
 
追う展開となったモンテディオは、アンカーポジションの新垣貴之選手が左スペースへ自ら走り込み、チアゴ アウベス選手を走らせるパスを出すなど攻撃のタクトを振るった。17分にはペナルティーエリアに深く入り込んだ吉田朋恭選手が枠の遠目を狙うシュートを放ったが、これはわずかに右にそれた。
 
このあとは群馬のスローインから奥村晃司選手にボレーシュートを狙われたり、ロングボールのこぼれから北川選手にミドルシュートを狙われたりするシーンもあったが、ここを切り抜けると、24分に同点に追いつく。左サイドからチアゴ選手がクロスを上げると、セカンドボールはファーサイドの横山塁選手のもとへ。トラップは狙った置き所ではなかったが、角度のない位置から右足を振るとボールはクロスバーに当たってそのまま枠内に飛び込んでいった。
 
ようやく同点に追いついたモンテディオだったが、守備の隙を突かれることが多かった。30分から2本続いた群馬のCKは跳ね返したが、34分、中央の奥村選手から左サイドの白石選手へ振られると、白石選手はワンタッチで折り返し、ファーサイドの田中選手にダイレクトで決められた。
 
1-2で折り返した後半、モンテディオのつなぎのミスを狙われ、ボールを奪った髙木選手がそのまま持ち込みシュートを放ったが、ここはGK藤嶋が好セーブ。直後のCKでも川上優樹選手にヘディングシュートを打たれた。モンテディオも鈴木国友選手や木戸選手に縦パスが入り始めるが、64分、群馬の左サイドから白石選手にクロスを上げられ、ファーサイドの田中選手の折り返しを髙木選手にヘディングで決められ、3点目を奪われた。
 
2点を追うモンテディオは66分、山田拓巳選手から川井歩選手へ交代する。その川井選手を起点に横山選手にボールが入るようになったが、クロスがクリアされたり、GKにキャッチされたり、フィニッシュまで持っていくことがなかなかできなかった。33分にはCKから松本怜大選手がシュートを放ったり、チアゴ選手が強引にドリブルで突破を図ったりなどというチャンスもあったが、戻りの早い群馬がブロックを低い位置で構えたことで攻めきるのが難しい状況になっていた。40分過ぎには新垣選手が肩を負傷する場面があったが、ピッチ外での治療を済ませそのままプレーを続行した。
 
その直後の88分、木戸選手に代えてユースの馬場卓未選手がピッチに投入されたが、スコアは動かないまま1-3で試合は終了した。モンテディオは2回戦で敗退となり、このあとは中3日の琉球戦から再開されるリーグ戦に専念する形となった。