J2･J3百年構想リーグは、1~40位の最終順位を決めるプレーオフラウンドがスタート。地域リーグラウンドの成績により、25~28位決定戦の枠に入ったモンテディオ山形は、第1戦で松本山雅FCと対戦した。松本の石﨑信弘監督、高橋健二ヘッドコーチがNDスタ帰還となった試合は、延長戦までもつれる接戦に。山形は延長前半早々に勝ち越しを許し、反撃及ばず逆転負けを喫した。

試合前の気温が30.2℃と暑いコンディション下で行われた一戦。1週間前の試合と同じ先発11人を起用した山形だったが、立ち上がりは松本の果敢なプレッシングに苦しんだ。ただ、耐え抜いてボール保持ができるようになると12分、ピッチ幅を広く使ったパスワークから柳町魁耀がクロス。田中渉のヘディングシュートまで運んだ。

その5分後、山形は自陣でのミスからピンチを招いて松本に立て続けのシュートを許す。しかし、村越凱光のシュートは西村慧祐がブロック。そして深澤佑太の胸トラップからのボレーシュートは、枠の上へと外れた。

20分、今度は山形のハイプレスがハマり、相手陣内の左サイドでファウルを貰ってFKを獲得。キッカー･田中渉が上げたクロスを寺山翼が頭でフリックし、ファーの西村に合えばという場面を迎えたが、ここはゴールラインを割った。その2分後にも、ハイプレスで相手にロングボールを蹴らせ、高い位置で回収。その流れから横山塁がクロスを送ったが、ゴール前の高橋潤哉には合わなかった。

出足の良さで相手を上回り、ビルドアップも安定してペースを掴んだ山形。29分には、岡本一真から斜めのパスを受けた田中渉が、中に切り込んで左へスルーパス。追いついた柳町が右足でゴールを狙ったが、白井達也のブロックに阻まれた。更に31分、坂本稀吏也の鋭いクサビを柳町が受け、華麗なターンからボールを運んで近くの田中渉へ。田中渉から高橋へと繋がって攻撃を完結させたが、ここは枠を捉えられなかった。

前半の終盤は互いにパスのズレが目立ってフィニッシュまで繋げられず、時間が進んでいく。その中で終了間際、加藤拓己から村越へスルーパスが渡り、松本に好機を作られる。ただ、村越のシュートは西村がブロックに入ってゴールを許さない。直後の松本のCKでは、キッカーの澤崎凌大がショートコーナーを選択し、リターンを受けてクロス。ファーの村越に左足ボレーで合わせられたが、ここは坂本が寄せてブロックした。この場面で両選手は激しく交錯。ともに暫く起き上がれなかったが、大事には至らなかった。

後半の立ち上がりも前半と同じく、松本が立て続けのセットプレーから押し込む展開に。50分、右サイドでのスローインを素早く始め、その流れから村越がファーを目掛けてクロス。樋口大輝が頭で中へ折り返し、最後は澤崎が左足で合わせたが枠外。直後にも右サイドでスローインを獲得し、今度はロングスロー。セカンドを拾い、最後は深澤がミドルレンジから狙ったが、ここは山形GK･トーマス ヒュワード=ベルが弾いた。

その後も松本のペースで進み55分、山形の短いクリアを回収した深澤が、ダイレクトで縦へ。パスを受けた加藤のフィニッシュは、西村が阻んだ。更に57分、小田逸稀からの鋭いパスを松村厳が収め、加藤へ落とす。加藤が強引に突破を図るが、再び西村が好対応。この攻防によってこぼれたボールを松村が拾い、ゴールを狙ったがヒュワード=ベルの守備範囲だった。

後半に入って再び松本のハイプレスに捕まる場面が増え、攻撃の形を作れない山形。その中で61分、寺山とのワンツーから岡本がボールを運び、アーリークロス。柳町に渡って好機となったが、ボールを収めきれなかった。

しかし66分、空中戦によるルーズボールを吉尾海夏が回収し、ダイレクトで縦へ。これが田中渉に渡って再び山形の好機となる。田中渉からパスを受けた川井歩は、スペースが出来た中央へグラウンダーパス。これを高橋が収め、反転から左足を振るとゴール右隅に吸い込まれ、山形が先制点を奪った。

先制に成功した山形だったが、この場面で吉尾が左足を痛めるアクシデント。そのまま担架に運ばれ、69分に中村亮太朗との交代を余儀なくされた。また、横山に代わって國分伸太郎もピッチインした。

ここから落ち着いて試合を進めたい山形だったが、自陣でのパスミスから何度かピンチを招き、ペースを握ることが出来ない。

すると76分、山形の中途半端なクリアを深澤に回収され、浮き球のパスを許す。これが背後を突いた井上愛簾に繋がり、GKとの1対1を制された。

同点とされた山形は82分、坂本が絶妙なスルーパスを左サイドへ供給。追いついた川井が上げたクロスは相手にブロックされたが、これでCKを獲得する。キッカーの國分が上げたクロスは跳ね返されたが、セカンドを拾った田中渉がダイレクトボレー。ここは枠を捉えられなかった。

その直後、田中渉がピッチを退き、代わって榎本啓吾がピッチイン。榎本は右WGのポジションに着いた。そして國分は左WG、柳町はトップ下にそれぞれポジションを移した。

後半も最終盤に入り85分、山形は相手のプレスを回避し、榎本がドリブル突破からチャンスメイク。榎本のクサビを國分が受け、左足で狙ったが相手のブロックに阻まれる。更にこぼれ球を川井が拾い、狙い澄ましたシュート。ここは枠内に飛ばなかった。その直後、今度は松本が山形のプレスを回避し、樋口のフィニッシュまで運んだが、枠の上へと逸れた。

その後、互いに勝ち越し点を取りに行く姿勢を見せるも、劇的展開とはならず後半が終了。前後半とも一進一退の攻防が繰り広げられた試合は、延長戦へと突入した。

延長戦開始前、山形は4人目の交代を行い、寺山に代えて野嶽寛也を投入。流れを引き寄せようと試みる。

しかし延長前半早々の92分、1失点目と同じような形から松本に逆転を許す。白井のロングパスが裏を突いた村越へ。ヒュワード=ベルが飛び出して対応に行ったが、村越に技ありゴールを決められた。

初めてビハインドとなった山形は94分、相手陣内での即時奪回から高橋がフィニッシュ。しかし、宮部大己のブロックに遭ってすぐさま同点には持ち込めなかった。

その2分後、再び山形がアクシデントに見舞われる。ペナルティーエリア内でボールを持った藤枝康佑への対応に行った西村が、左膝を痛めてプレー続行不可能に。99分、その西村に代わって城和隼颯が投入された。

松本は2点目を挙げて以降、5バックへシフト。それに対して山形は、松本の守備を崩すパスをなかなか送ることが出来ない。その中で105分+1、相手のパスミスを岡本が奪い、すかさず前線へ。高橋に渡ったが、左足でのシュートはミートしなかった。

延長後半開始前、山形は川井に代えて田中祉同を投入し、全ての交代枠を使い切った。

ボランチの枚数を削り、かつ相手のセットプレー時には前線に4人残してカウンターを狙うなど、超攻撃的な策に出た山形。その中で114分、相手がクリアしたボールを野嶽が回収し、近くの田中祉へ。田中祉のクロスを國分が頭で合わせたが、枠を捉えることは出来なかった。

その後は、松本の前線による献身的な守備を前にパスを繋げられず、そこからカウンターを受ける場面も。119分には、村越に個での打開を許してフィニッシュまで運ばれた。

山形は試合終了間際、城和を攻撃参加させてパワープレーに出たが、最後まで同点に追いつくことは出来なかった。

松本に敗れた山形は6月7日(日)、クラサスドーム大分にて、大分トリニータと戦うことが決まった。