新シーズンの開幕からホーム2連勝を達成して臨んだ週中の天皇杯2回戦。山形はホームに同じJ2の藤枝MYFCを迎えたが、延長戦の末、3-5で敗れ、今期の天皇杯は敗退となった。

直近のリーグ戦から中3日、山形は先発メンバーを全員入れ替えて臨んだ。センターバックではイ ドンヒが加入後公式戦で初出場。GKでは渋谷飛翔が先発した。一方の藤枝は8人を入れ替えた。

試合は立ち上がりから藤枝ペース。状況に応じて立ち位置を取りボールを動かす藤枝に対し、山形は出足が鈍く、ボールを取りきれない時間が続いた。すると7分、藤枝は大きいサイドチェンジから折り返しのクロスを上げ、ファーサイドで金本毅騎が頭で押し込み先制。さらに13分には得意のCKから、ニアで中川創に頭で合わせられ、立て続けに2失点目を喫した。

これに対し、山形はハイプレスを試みて中盤でうまく奪取、そのまま吉尾海夏がシュートを狙ったあと、跳ね返され、こぼれたボールを横山塁が豪快に右足を振ると、低い弾道でそのままゴールに突き刺さった。さらにその3分後にも相手のビルドアップを狙い、トップ下の柳町魁耀がボールを奪い、森海渡へ。森海渡は冷静に相手をかわしてゴール右隅に流し込んだ。

2点のビハインドを短時間で追いついてみせた山形は、ミスもありながらボールを持つ時間を増やしていくと、柳町が倒されて右サイドからのFKを獲得。これを左利きの吉尾が直接狙うと、ニアポストに当たって跳ね返ったボールがGK吉田舜に当たり、そのままゴールマウスに吸い込まれた。

逆転に成功した山形は、その後も横山のスルーパスに川井が飛び出すなど積極的に前をめざしたが、終盤には藤枝も北原がスペースで受けるなど押し込まれる。アディショナルタイムには北原の直接FKをGK渋谷飛翔が弾き、セカンドボールから今度はクロスからのヘディングシュートを近藤に許したが、これは枠外。そのまま3-2で折り返した。

ビハインドの藤枝はハーフタイムの1枚交代でDFのテコ入れを図ると、後半も前半同様に立ち上がりから押し込んだ。すると50分、藤枝は川本のポストプレーから左に捌き、近藤のクロスを角田惠風が右足で合わせてゴールネットを揺らし、3-3と振り出しに戻した。

山形は攻撃時にミスが起きたり、相手に足元のボールを狙われたりとフィニッシュまで辿り着けず、逆に藤枝がショートカウンターから62分、64分と決定機を作る。62分には北原がボールを引き取り放ったシュートはファーポストに跳ね返り、64分にはセカンドを拾った川本がシュートを放ったが、ここはGK渋谷が弾いてゴールを許さなかった。

疲れも加わり、藤枝にボールを持たれて押し込まれる時間が続いたことから、69分には横山塁、國分伸太郎に代えて、榎本啓吾、坂本稀吏也を投入。これと同時に3バックに変更し、自陣での守備では5-4-1のブロックを組んだ。

75分には縦に速いパスが連続してつながり、最後は榎本がシュートを放ったが、枠外。その2分後には藤枝が決定機。クロスを受けた北原のマイナスのクロスを角田がワンタッチでシュート。強い弾道だったが、ここはGK渋谷のファインセーブで防いだ。

81分には吉尾、森海渡に代えてタリソン アウベス、ディサロ燦シルヴァーノが投入。88分には山田拓巳を杉井颯に交代。藤枝に押し込まれる中、決定機は作らせなかったが、こちらもシュートチャンスを作れず、3-3のまま延長戦に突入した。

延長前半、山形は攻撃でミスが目立ち、守備でも押し込まれて簡単に決定機を作られるが、97分にはディサロ、榎本とつないだボールを野嶽寛也が受けてミドルシュート。これで得たCKでは、ファーサイドで坂本が頭に当てたが、ゴール方向には飛ばなかった。このCKの間、足が限界となったイ ドンヒに代えて竹ノ谷優駕スベディが投入され、そのままCB右で起用された。

スコアが動かないまま迎えた延長後半、藤枝は左サイドで中川優斗が躍動し始める。108分にはクロスに飛び込んでシュート。これは枠内に飛ばなかったが、その直後、サイドを突破するとマイナスのクロスを中へ。ゴール前で待っていた北原がトラップからシュートを決め切り、4点目。藤枝がここで一歩前に出た。

すでに足が限界を迎えていた城和隼颯の回復が見込めないため、城和を最前線に上げ、3CBは杉井を入れて再構築。しかし、反撃のパワーもあまり残っていないなかで守備に追われた。120分+4にはディサロの踏ん張りでようやくCKを獲得。GK渋谷も開いてゴール前まで上げたが、CKをGK吉田がパンチング。このセカンドを拾ったところから藤枝のカウンターが始まった。左サイドを突破したあと、まだ渋谷が戻っていない無人ゴールにミドルシュートが打たれ、枠内に入って5点目。

間もなく試合終了の笛。山形は4大会ぶりの初戦敗退となった。